“然后吴家就开始上演一场争夺家产的大战，家族的纷争像一片阴霾萦绕在他的心上。”
“作为出生在终点线上的孩子，吴敬梓本来可做一个快乐的富家公子。”
“却被无情的大人们撕扯着，再也没有父母撑伞的他连本应属于自己的财产也被抢夺得只剩三分之一。”
“由于受到物质与精神上的双重刺激而陷入人生低谷，继而便过起了纨绔子弟一般的生活。”
“常年沉湎于歌舞声色之中，且又多出手阔绰施财他人。”
“以致于后来不得不变卖祖产而维系生计，不断遭到吴氏族人和当地士坤的一再责难诟病。”
“更悲惨的是，他妻子也因为家族的争斗而病倒。”
“加之家族的日渐欺凌，最终愤恨离世。”
“也是在同一年，孤苦无援的吴敬梓第一次走进了乡试考场。”
“但很可惜，他落榜了。”
“三年之后，他第二次踏入乡试考场，很遗憾，依然落榜。”
“29岁时，他第三次参加乡试。”
“这一次乡试之前，他参加了一个模拟考试，他的文章得了当时的最高分。”
“但主考官给他文章的评语是，文章大好人大怪。”
“其实也难怪，从23岁到29岁，六年的时间。”
“一直在考试上面，正常人也被磨得不正常了。”
“然后，第三次乡试，他又落榜了。”
“更糟糕的是，在这个期间，他分到的那点家产被他败得也所剩不多了。”
“当一事无成的吴敬梓再回到家乡时，那些昔日的父老乡亲全都骂他是一个败家子。”
“骂他没出息，亲戚们全都排挤他，所以他在老家待不下去了。”
“没有办法，他只能去了南京，打算换个地方，重新开始。”
曹雪芹：吴敬梓出身官宦世家，最终却落得个穷困潦倒，我们两人的命运极其相似。
出身名门的吴敬梓，走上了一段坎坷的人生道路。
最终以穷困潦倒的晚年生活，为自己的一生写下句号。
在他看来，吴敬梓的命运之所以如此悲凉，原因有三。
一是，分家失败。
吴敬梓的父亲吴霖起因为患病，再加上对官场上的种种丑恶现象看不惯。
于是辞去教谕一职，在儿子吴敬梓的陪伴下回到老家。
没想到，吴霖起一病不起，没过多久便去世了。
吴霖起去世后，家族中的叔伯和堂兄弟们提出分家。
吴敬梓的母亲早逝，身边没有兄弟姐妹，陷于孤立无援的地步。
最终在这场分家大战中一败涂地，分得的家产寥寥无几。
吴敬梓16岁就娶了妻子陶氏，陶氏体弱多病。
陶氏在这次分家大战中备受刺激，不久便病重去世。
妻子的离去，给吴敬梓带来很大的打击，以至于让他的人生观产生了重大变化。
后来，吴敬梓在创作《儒林外史》时，还以虞博士的故事来隐喻自己的遭遇。
在里，汤相公先是私自出卖了虞博士的房子，又厚着脸皮向虞博士借钱购买几间屋。
得了钱后，汤相公竟然不言语了，连一声感谢都没有。
汤相公丑恶的嘴脸，折射出吴敬梓族人在现实中的无耻做法。
二是，挥霍遗产。
吴敬梓就算在争夺家产中失败了，可父亲吴霖起还是给他留下了一笔堪称丰厚的遗产，约有2万两银子。
一名七品知县的年俸只有45两银子，所以2万两银子是一笔巨款。
如果吴敬梓省着点用钱，足够一辈子吃喝不愁。
可是，吴敬梓当年曾经跟随父亲参加当地名士的聚会。
在增长见识的同时，沾染上挥霍的习气，养成了大手大脚用钱的习惯。
吴敬梓在父亲去世后，坐拥万贯家财，不懂得勤俭节约过日子。
每日里呼朋唤友，吃喝玩乐。
当朋友伸手找吴敬梓借钱时，往往慷慨大方，一掷千金。
就这样，吴敬梓逐渐坐吃山空，将父亲留下的一份遗产吃得干干净净。
当吴敬梓搬迁到南京居住时，已经穷得响叮当了，还给老家人留下败家子的名声。
不得不说，吴敬梓当得起败家子这个称呼。
三是，考场不利。
争夺家产失败，遗产吃得精光。
这些都是人生中的重大打击，但并不能彻底改变一个人的命运。
如果吴敬梓能够凭借过人的才华，走上科举考试的道路，获得功名后谋取个一官半职，依然不失为人生赢家。
不幸的是，屋漏偏逢连夜雨，吴敬梓的科举之路走得相当艰难。
由于放荡不羁的言行，给主考官留下不好的印象。
吴敬梓在参加乡试时，被无情地淘汰了。
参加乡试的失败，让吴敬梓对科举考试产生了失望。